❶ コンサルタントが30代後半で「ITを学ばないとマズい！」と確信した理由

【Q】上塚さんはコンサルタントを経て、2015年にエンジニアカレッジを受講。当時の上塚さんは36歳でしたね。それから9年を経てIT企業を立ち上げられました。起業に至った背景を教えていただけますか？

まず2015年にエンジニアカレッジを受講した経験は、すごく自分にとって大きくて。2015年時点、私は36歳だったのですがコンサルタント業を行っていると「IT業界は今後もどんどん伸びていくであろう」というのをひしひしと感じていました。
ITをもっと本格的に勉強しないと、今後、コンサルタントとして新規事業を考えることも大きな仕事を手掛けることもできないんじゃないかと感じていたんです。「このままではマズいな」と。

そこでIT業界への転職をしようと決めたのですが、既に36歳というのもあって「コンサルタントとしてのキャリアがあっても、IT業界は未経験」では自力での転職はやはり厳しいものがありました。そこでいきなり転職するのではなく、まずは学習から始めようと思い、エンジニアカレッジに入校しました。
エンジニアカレッジでの研修は非常に楽しくて、資格も研修期間中にたくさん取りましたね。LPICのレベル2、CCNA、オラクルマスターシルバーに合格しました。

 
【Q】2015年以降、9年間の受講生の方を見ても研修中にそこまで多くの資格に合格する方は珍しいです

ありがとうございます。やはりエンジニアカレッジの環境と学習内容が自分に合っていたというのはあると思います。卒業後、転職にも成功し、9年間に渡ってIT業界に身を置き続けてきました。エンジニアカレッジで学んだベースがあって、9年間、実際の現場でさらにスキルに磨きをかけて今の自分があります。いまのキャリアの基礎は間違いなくエンジニアカレッジで身につけたものですね。

❷ 上流工程に進み経営層に近づく中で芽生えた「エンジニアにとって理想の会社を作りたい」という思い

卒業後はまずはインフラエンジニアとしてキャリアを始め、3年ほど経つ頃には業務範囲はもっと広いものになりました。インフラエンジニアの役割は重要なものですが、実際にプロジェクトをするとなると「インフラ」だけだと難しい部分もあります。
具体的には2018年-2022年ごろまではPGとSE、PMを経験し、2023年より自分が所属しているIT企業の経営戦略及びIPOに関する仕事をしました。
そうして経営陣とエンジニアの中間に立つような形で仕事をしてみると「経営層にとってエンジニアはどういう存在か」というのが見えてくるんですね。
その会社は結構儲かっていたのですが、その利益はさほどエンジニアに還元されていませんでしたし、何なら「エンジニアはコストである」という扱いになっていると感じられました。

「エンジニアの力が無いと会社は成り立たないのに、エンジニアに働きに見合った還元がないのはあんまりだ」という気持ちも芽生えました。ならば自分で理想の会社を作ろう、と思い、起業を決意し、株式会社ITリモートワークスを立ち上げました。
いまは前職の経験を活かしたビジネスモデルを組んで、それを実践しつつ、エンジニアにより気持ちよく働いてもらえる環境を作るために試行錯誤している段階ですね。

❸「スクール卒業生かつ起業家」が語る「卒業生はどの程度の経験を積んでから起業すべきか」

【Q】エンジニアカレッジでも、プログラマカレッジでも少なからず「将来的に起業したい」という受講生の方がいます。ですがゼロからプログラミングを学び、プレイヤーとして現場で経験を積み、そして経営側に回っていくには時間がかかるのも事実だと思います。実際に起業に至った上塚さんの目から見て、これからプログラミングやインフラをスクールで学び、起業を目指すならどの程度の経験が必要でしょう？

エンジニアにも色々な種類がありますが、読者の方にイメージが付きやすいであろう「ソフトウェア開発」を例にお話ししますね。
ソフトウェア開発を手掛けるエンジニアでいえば、必要な年数の目安は「5年」です。
まずは3年間構築（主にプログラミングの仕事）の経験を積みましょう。
そして、さらに2年間設計（要件定義、基本設計レベル）の経験を積むことで仕事に困らないくらいのレベルになります。
「構築」「設計」のイメージがつかない場合は「既存のシステムの軽微な修正」と「新規のスクラッチ開発」に置き換え、考えてみてください。なおスクラッチ開発とは、完全に新規のシステムをゼロから作ることを指します。
この場合、5年という時間軸の中では

・3年間のPG（既存システムの軽微な改修→既存システムの中～大規模改修→新規スクラッチ開発）

・2年間のSE（既存システムの中～大規模改修→新規スクラッチ開発）

といった経験を積むことで、仕事に困らないくらいのレベルになれると思います。

経験を積むうえで大事なのは「欲張らない」ことです。Javaにも興味があるし、でもC#もやってみたい……というような方もいると思うんですね。その場合でも、まずはJavaをしっかりやりましょう。Javaが一番需要が大きな言語です。プログラミング言語としての堅牢性から市場ニーズまであらゆる面で見て安定しています。
そのためJavaのコーダーをまずは3年間ほどやった後に上流工程へとシフトし、さらに2年ほど経験を積むのがおすすめです。

次に「独立、起業」についてですが、まず、そもそも漠然と「会社勤めをしたら次は起業しなくては」というイメージを持っている方もいると思うんですね。
ですが会社を立ち上げるとなると、銀行からの借り入れで借金ができたり、そもそも潰れてしまったらどうしようなどとリスクもあります。
そのため、まずはよりリスクが小さい「フリーランス」になることをおすすめします。フリーランスで仕事を広げていき、法人化しても十分にやっていけるという確信を得た段階で起業すると良いと思います。

❹ 実際の取引や他の企業との信頼関係構築で大切なこと

【Q】フリーランスになる上で、多くの方の不安点は「案件の獲得」だと思います。案件の獲得や企業との信頼関係の構築に当たって重要なことは何だと思いますか？

コミュニケーションスキルに尽きます。エンジニアの仕事はコーディングだけではなくて、上流工程に進むほど、エンドからビジネスのロジックをしっかり聞き出してそれを設計に落とし込んでいく必要がありますし、そのためにはコミュニケーションスキルが必要です。

この工程って苦手な人は本当に苦手で、できない人も少なからずいるんです。コミュニケーションスキルがしっかりあってなおかつ上流としての設計能力がある方であれば、案件獲得にもそうそう悩まないと思います。

❺ プログラミングを学ぶことは絶対に無駄にはならない

この記事をお読みの方には、若い方が多いと思います。すると今後、プログラミングは必修化されて特別なものではなくなったり、そもそもChatGPTに代表されるAIに代替されるのではという不安もお持ちではないでしょうか。

プログラミングスキルにコミュニケーションスキル、と色々な能力が要求されるのにそれがAIに置き換わってしまったら……と思うと、学び始めるにも業界に飛び込むにも不安を感じるのは当然ですよね。
では百歩譲って、プロンプトを書くだけで簡単なコーディングは全部できるようになったとしましょう。
ですが現場では「コード」だけがあってもあまり意味はなく、やはり「設計」が大事です。設計はやはり人間が見ないと、ビジネスの細かなところまでをシステムに落とし込むのは難しいものです。

最近はノーコードによるシステム開発案件も増えてきていますが、ノーコード開発の現場でも求められる人材はプログラマとしての経験があり、かつ要件定義から設計までをしっかりできる人材です。
ノーコードツールの使い方はわかりますけど、PG経験も設計の経験もありませんという人材では参画できる案件が限られてしまいます。

そして、その設計をするのは「上流」なんですね。上流に進むには、そもそも開発をきちんと下流でやった経験も大事です。
つまりこの記事をお読みになった方が、プログラマカレッジやエンジニアカレッジで学んだことや転職先で行ったことは絶対に無駄にはならないです。

学習で躓きそうなタイミングがあったら、まずは量を書いてみてください。ちょろっとプログラミングを試しにやってみましたという段階では「コードに何が書かれているのか」すら分からないときは当然あるはずです。ですが1万行、10万行とコードを書いても「それでもなお、全く分からない」ということはそうそう無いはずです。